1) ?האם יש לאדמות ראובן גד וחצי שבט מנשה מעמד הלכתי של ארץ ישראל
1i) ?אם אדם גר שם הוא האם הוא מקיים מצוות ישוב ארץ ישראל?
1ii) ?אם אדם גר שם האם הוא חוגג יומיים של יום טוב או יום אחד?
1) ?האם יש לאדמות ראובן גד וחצי שבט מנשה מעמד הלכתי של ארץ ישראל
1i) ?אם אדם גר שם הוא האם הוא מקיים מצוות ישוב ארץ ישראל?
1ii) ?אם אדם גר שם האם הוא חוגג יומיים של יום טוב או יום אחד?
בתקופת דוד ושלמה לדוגמה נראה שכן, כי חלקים גדולים מעבר הירדן וסוריה היו בשליטת דוד ושלמה, ועדיין לא בטלה הקדושה הראשונה של כיבוש יהושע.
לעיון מקיף בהלכות הקשורות לשתי שאלותיך הראשונות עיין בהלכות תרומות פרק א, לעצם שאלותיך, ניתן להשיב בקיצור ובאופן כללי כך:
1) לא, אך חלים עליהם דינים מסוימים מדרבנן כגון חובת הפרשת תרומות ומעשרות מדרבנן.
2) בימינו ישראלי אינו יכול להתגורר באזורים הללו הנשלטים על-ידי ירדן וסוריה, ומכל מקום לעניות דעתי הוא אינו מקיים מצות יישוב ארץ ישראל, כי המדינות הללו אינן נכללות בגדר של "ארץ ישראל" גם אם היו לנו קשרים בריאים עם אותן המדינות, וכל שכן בימינו שמדובר במדינות זרות ואויבות.
ביחס לשאלתך השלישית, תוכל לעיין על כל הנושא בהלכות קידוש החודש פרק חמישי הלכות א--יב, ובקיצור אפשר לומר שההלכה היא, שאם יש יישוב יהודי במקומות הללו ואין להם מנהג ידוע בעניין זה מקדמת דנא, עליהם לעשות שני ימים טובים כבכל שאר חוצה לארץ.